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卢卡斯试剂与醇反应叔丁醇与卢卡斯试剂如何反应

时间:2024-05-05 04:17:06 浏览:388 作者:老娘独占天下却失他 来源:西甲栏目

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文本导读:

  1. 叔丁醇与卢卡斯试剂如何反应
  2. 醇与卢卡斯试剂反应的现象有哪些
  3. 卢卡斯试剂鉴别醇现象是什么

叔丁醇与卢卡斯试剂如何反应

1、叔丁醇与卢卡斯试剂的反应方程式为:

2、C(CH₃)₃OH+HCl→C(CH₃)₃Cl+H₂O(在无水ZnCl₂的催化下)。

3、卢卡斯试剂又称盐酸-氯化锌试剂,在实验室的有机分析中,用来鉴别伯、仲、叔醇。反应中氯会取代短链醇中的羟基,生成不溶于水的氯代烷,呈现沉淀。

4、无可见反应,溶液不变浑浊,原物质为伯醇;溶液在5到10分钟之内变为云雾状,原物质为仲醇;溶液立即变成云雾状,发生相分离,原物质为叔醇。

5、伯、仲、叔醇与浓HCl的反应是酸催化下的亲核取代反应,由于HCl的酸性没有Hl和HBr强,故需加入无水氧化锌作催化剂,氯化锌与醇形成络合物,使碳氧键极性增加,易于断裂,其反应历程为:

6、首先是酸中的氢离子和醇中的氧原子结合形成质子化醇,然后Cl取代质子化醇中的H₂O,取代反应可按SN1和SN2历程进行。

7、由于醇中烃基结构的影响,伯醇按SN2历程进行反应的可能性大一些;叔醇按SN1历程进行反应的可能性大一些;而仲醇介于二者之间,但反应是在浓酸和极性介质中进行,主要是按SNI历程进行反应;因此正碳离子的稳定性反应起决定作用。

8、由于3级正碳离子的稳定性大于2级正碳离子,而2级正碳离子的稳定性又大于1级正碳离子,因此解释了叔醇反应最快,仲醇次之,伯醇最慢。

9、另外,Lucas试剂中的无水ZnCl₂所起的催化作用是增加碳氧键的极性,使醇易生成下碳离子,也就是说ZnCl₂所起的作用可能使醇与浓HCl反应沿着SN1历程容易进行。所以伯醇与浓HCl反应时,ZnCl₂用量增加会加快其反应速度。

10、因为仲醇与浓HCl反应时,介于SN2和SN1之间,而且反应是在极性介质中进行的,SN1可能性要大一些,那么ZnCl₂用量的增加,其催化作用增强,使得SN1反应占优势,故加快了反应速度。

11、参考资料来源:百度百科--卢卡斯试剂

醇与卢卡斯试剂反应的现象有哪些

1、正丁醇(伯醇)和卢卡斯试剂反应:长时间无可见反应,溶液不变浑浊;

2、仲丁醇和卢卡斯试剂反应:溶液在5到10分钟之内变为云雾状;

3、叔丁醇和卢卡斯试剂反应:溶液立即变成云雾状,发生相分离。

等物质的量的氯化锌和盐酸组成了卢卡斯试剂,在盐酸的作用下,醇中的羟基发生质子化,脱去一分子水形成碳正离子,碳正离子和氯离子结合生成氯代烷,反应的快慢和醇对应的碳正离子稳定性有关,由于烃基的推电子性,叔碳正离子最稳定,容易生成,而伯碳正离子最不稳定,难以生成,所以可以通过反应的快慢判断低级醇的结构。

醇与卢卡斯试剂反应是单分子亲核取代反应机理,HCl和氯化锌都参与了反应过程,试剂中氯化锌和HCl的浓度是决定反应速率的重要因素。

氯化锌和浓盐酸不但要有恰当的配比,还应该具有足够高的浓度,试剂才会具有足够高的灵敏度。

卢卡斯试验生成的低级氯代烃的沸点比较低,相对密度都低于卢卡斯试剂,所以试验中生成的低级氯代烃是容易挥发散失的。

由于仲醇反应较慢,伯醇反应更慢,氯代烷烃一边生成一边挥发,所以不容易形成显著的浑浊或分层现象;实验中发现,即使是反应最快的叔醇,原先出现的浑浊或分层现象时间稍长也会消失,因此生成的氯代烃挥发散失也是导致卢卡斯试验失败的原因之一。

参考资料来源:百度百科-卢卡斯试剂

卢卡斯试剂鉴别醇现象是什么

1、卢卡斯试剂鉴别醇现象是醇以不同速度变浑浊,呈现沉淀。其中,伯醇加热后变混浊,仲醇常温2至5分钟混浊,叔醇立即混浊。

2、卢卡斯试剂是浓盐酸与无水氯化锌的混合物,又称盐酸氯化锌试剂,英文写作Lucas试剂。它是无水氯化锌溶于高浓度盐酸所配制成的一种溶液。

3、这种溶液被用于鉴别区分低分子量的醇。反应中氯会取代短链醇中的羟基,生成不溶于水的氯代烷,呈现沉淀。自从1930年被霍华德·卢卡斯报导以来,这个测试方法已经成为标准的鉴别方法。

4、在有机分析中用作伯、仲、叔醇的鉴别试剂。

5、各类醇与Lucas试剂的反应速率:苯甲型醇,烯丙型醇,叔醇>仲醇>伯醇结构不同的醇和卢卡斯试剂反应速度差异明显:有机化学试剂低级一元醇能溶于卢卡斯试剂中,而相应的氯代烷却不溶,从出现混浊所需的时间可以衡量醇的反应活性。

 卢卡斯试剂与醇反应

6、例如,三级醇与卢卡斯试剂很快发生反应,生成的氯代烷立即分层,反应放热;二级醇作用稍慢,静置片刻才变混浊,最后变成两层,放热不明显;一-级醇在常温下放置1h仍无明显现象,需加热才能反应(或叔醇或苄醇与该试剂混合后,溶液立即浑浊或分层,5~ 10min内分层的为仲醇,不分层的为伯醇)。

7、此外,由于p-π共轭,苯甲型醇、烯丙型醇也很容易形成碳正离子而与Lucas试剂迅速反应。

8、以上内容参考:卢卡斯试剂-百度百科

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